Durante a Segunda Guerra Mundial, Portugal era governado por uma ditadura de direita, designada por Estado Novo e chefiado por Salazar. Oficialmente Portugal declarou em 1939 a neutralidade, apesar da Aliança Luso-Britânica, tendo mantido o estado de neutralidade até ao final das hostilidades.
O Estado Português, em Março de 1939, assina um Tratado de Amizade e Não Agressão com a Espanha nacionalista, representada pela Junta de Burgos e pelo Nuevo Estado dirigido por Franco, recusando o convite do embaixador italiano, em Abril do mesmo ano, para aderir ao Pacto Anti-Komintern, aliança da Alemanha, Itália e Japão contra a ameaça comunista.
Em Agosto de 1939, a Grã-Bretanha assina um acordo de cooperação militar com Portugal, aceitando apoiar directamente o esforço de rearmamento e modernização das forças armadas portuguesas. Todavia, o acordo só começaria a ser cumprido a partir de Setembro de 1943.
O embaixador Aristides de Sousa Mendes em França (1939-1940) ajudou dezenas de milhares de refugiados, nomeadamente judeus a fugir via Lisboa, para os Estados Unidos, emitindo vistos à revelia do Governo de Salazar. Após a queda da França em Julho de 1940, foi detido em Lisboa, e proibido de exercer Advocacia, nunca foi perdoado por Salazar. Em 1966, Israel dá-lhe o título de "Justo entre as nações". Após a revolução de Abril foi-lhe atribuída a título póstumo a Ordem da Liberdade em 1987, e a Cruz de Mérito em 1998.
Logo após a invasão da França, Hitler emite com o nome de Operação Félix, a directiva 18, cujo objectivo principal é a ocupação de Gibraltar, com ou sem apoio da Espanha. Os planos da operação contempla a invasão de Portugal, caso esteja iminente um desembarque aliado na costa portuguesa.[11]
Para a invasão a Portugal estaria planeada ser usada uma divisão blindada alemã para tomar os portos de Setúbal e Lisboa, outra divisão (espanhola) pela costa norte, e uma outra divisão alemã de infantaria motorizada pelo sul do país. Portugal não possuía qualquer corpo blindado, ou peças antitanque para uma defesa com sucesso, especialmente contra a divisão blindada, e muito do equipamento estava obsoleto.
A operação Félix não foi concretizada porque Espanha e Alemanha não chegaram a acordo sobre as contrapartidas da participação espanhola. A Espanha teria de ser equipada pelo exército alemão porque apesar da superioridade numérica das divisões espanholas em relação a Portugal, faltava equipamento, mobilidade e logística às divisões espanholas. O exército alemão teria de defender uma maior faixa costeira de uma possível invasão aliada, e a prioridade foi dada À Jugoslávia e Grécia, devido às preparações para a invasão da Rússia. O Plano ainda foi considerado se a Alemanha obtivesse uma vitória rápida na frente russa. Os acordos entre Portugal e Espanha, e a inteligência britânica poderão ter também influenciado a não concretização do plano. Apenas em 1943 a Grã-Bretanha honraria o acordo de 1939, e passaria a dispor equipamento militar moderno a Portugal.
No dia 29 de Junho de 1940, Espanha e Portugal assinam um protocolo adicional ao Tratado de Amizade e Não Agressão.
Em 1941, o Japão invade Timor-Leste, e ocupa as ilhas de Lapa, São João e Montanha pertencentes à República da China e divide a administração com o Governo Português de Macau. As ilhas voltariam após o fim da guerra à soberania chinesa.
Com o virar da guerra e o conhecimento da proposta de Roosevelt em enviar tropas Brasileiras para ocupação das ilhas portuguesas no Atlântico, Churchill convence Portugal à assinar o Acordo Luso-Britânico, em Agosto de 1943, concedendo à Grã-Bretanha, a base das Lajes nos Açores, e em 1944 aos Estados Unidos até actualmente.
Comercialmente, Portugal exportava produtos para os países em conflito, como açúcar, tabaco, e volfrâmio. O volfrâmio cujo preço subiu em flecha desde o início das exportações, sendo que para a Alemanha, a exportação foi interrompida em 1944 por imposição dos Aliados. Até ao final da guerra as exportações para a Alemanha foram pagas com ouro canalizado via Suíça.
Com o final da guerra, o governo de Salazar decretou luto oficial de três dias pela morte de Hitler aquando da sua morte, em 1945.
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